Hos Jessie Reyez har musikken altid fyldt meget, og hun har brugt den som et aktivt værktøj gennem ungdommen til at bearbejde sine følelsesmæssige op- og nedture. Hun blev introduceret til guitaren af sin far som barn, og lige siden har den unge musiker vævet forskellige musikalske verdener sammen. Hun startede karrieren som DIY-musiker, hvor hun selv indspillede og miksede musikken samt skød sine egne musikvideoer.